これまで、多くのユーザーやシステム管理者は、特定の状況下でのインストールを扱うためにMicrosoftの電話によるアクティベーションサービスに頼ってきました。
Windows 8の時代には、ボリュームライセンスのMAK（Multiple Activation Key）が広く流通していました。これらのキーには既定のアクティベーション回数の上限があるものの、その上限が非常に高かったため、電話システムを通じて何度も再利用でき、サーバーによる集中管理なしで大規模なPC群を運用するのに理想的でした。
この仕組みの強みは、PCをインターネットに直接接続しなくてもソフトウェアをアクティベートできる点でした。多くの専門家が手順を覚えています。コードを入力してインストールIDを生成し、Microsoftのサービスに電話をかけると、システムを解除するための確認IDが提供される、という流れです。
このプロセスを容易にするため、Microsoftは主要な世界市場でこのサービスを展開し、必要なアクティベーションIDを生成するリモート検証システムに基づいて運用していました。これにより、接続のないオフィス、産業用システム、遠隔地の研究室など、セキュリティや物流上の理由でネットワークアクセスができない隔離環境でも運用が可能でした。
しかし最近、状況が変わりました。@TheBobPonyというユーザーが報告したところによると、従来の電話によるアクティベーション手順は、ウェブポータルに置き換えられ、ほぼ完全に廃止されたようです。電話で自動音声とやり取りする代わりに、ユーザーはMicrosoftのサイトへ誘導され、オンラインで（通常はスマートフォン経由で）アクティベーションを完了する必要があります。この変更は複数の製品にまたがって影響しているように見えるため、純粋な音声のみのアクティベーションがもはやサポートされていないのではないかと懸念されています。数か月前の報告を踏まえると、この変更は最近行われたものに見えます。
なお、明確にすべき点が残っています。この新しいオンラインポータルのフローは、まだあらゆる側面が分析されていません。Microsoftが隔離システム向けアクティベーションの原則自体を捨てたのではなく、単にインターフェースを電話のテンキーからウェブページへ移しただけである可能性が高いでしょう。実際には、ユーザーがサイトに製品IDを入力して解除コードを受け取ることで「橋渡し」をする点は変わらないものの、今後はインターネット接続可能な二次デバイスが必要になります。
エアギャップ（ネットワークから完全に隔離された）環境にとって、この変化は重大になり得ます。PC自体はオフラインのままでも、単なる電話ではなくウェブポータルを経由することが必須になると、特定の重要分野では手順が複雑化する可能性があります。直接接続なしでソフトウェアをアクティベートできることは、過去から引き継がれた利便性にとどまらず、運用上の必要条件であり、Microsoftが今後もそれを保証し続けることを多くの人が望んでいます。